В 1832 году в Одоеве открылась первая женская гимназия в Тульской губернии, находилось оно в здании старой милиции (ул.К.Маркса). содержалось оно за счет платы за обучение и благотворительных пожертвований.
Учителем был Федор Пономаревский, прибывший в Одоевское уездное училище в 1809 году. Он обучал детей в течении двадцати трех лет и за время своей педагогической деятельности познакомился со многими жителями Одоева, которые своеобразно оказывали свое расположение: они приглашали его на крестины. У Федора Пономаревского было много «крестников» и «крестниц». Первыми ученицами гимназии были 12 девочек, из числа крестниц Федра Пономаревского, которые положили начало женскому образованию в Тульской губернии.
В течении двух лет девочки обучались в женской школе. Учебный план предусматривал небольшой круг знаний: их обучали чтению (знакомили с баснями И.А.Крылова), письму, закону Божьему, арифметике, рисованию, рукоделию, т.е. воспитывали «добрых жен, попечительных матерей, примерных наставниц для детей, хозяек». В начале 50-х годов Одоевское женское училище инспектировалось губернским директором училищ Ивановым, который нашел устройство училища примерным и выразил Покровскому (смотритель училища с 1834 года) благодарность. В 1837 году в училище обучалась 31 ученица.
Стабильное положение училище приобрело лишь в 1857 году благодаря денежным пожертвованиям местного купца Толстикова, изъявившего желание стать блюстителем училища с взносом 100 рублей в год.
В 1900 году гражданин Сторожев подарил здание для школы (теперешняя школа имени В.Д. Успенского).
