В достопримечательностях города Щекино и Щекинского района сплетаются три эпохи: допетровская Русь, Россия конца XIX – начала XX века и период Советской власти. Взглянув на туристические объекты, их адреса и координаты в данном разделе сайта, можно без труда выбрать то, что привлекает больше всего: литературная тематика, этнографическая, историческая и т. д.
Одной из ярчайших достопримечательностей окрестностей Щекино и Тульской области в целом является музей-усадьба «Ясная поляна». След одного из величайших писателей можно найти и на станции «Козлова засека», которая находится в 5 минутах езды от усадьбы. Это интересный и атмосферный музей, на территории которого получаются отличные фото. Также Толстым принадлежала усадьба «Малое Пирогово», которая находится южнее Щекино. Писатель часто бывал здесь, будучи ребенком. Сейчас здесь музей, в котором можно познакомиться с некоторыми эпизодами жизни Толстого.
Среди достопримечательностей города Щекино выделяется памятник советскому рок-музыканту и поэту Игорю Талькову. Известный автор-исполнитель родился недалеко от города, в деревне Грецовка.
Большая экспозиция, посвященная Великой отечественной войне, размещена в краеведческом музее Щекино. Важные исторические документы и другие экспонаты, которые можно увидеть на экскурсии, рассказывают посетителям о 52 днях оккупации района в 1941 году. Не многие знают, что самый первый Вечный огонь был зажжен недалеко от Щекино, в поселке Первомайский.
На территории района расположен бывший губернский центр – Крапивна, который сегодня превратился в настоящий музей под открытым небом, посвященный купеческому городку XIX века. Летом здесь проходит международный фестиваль крапивы. Около 500 лет назад Крапивна была крепостью Большой засечной черты. В Щекинском районе сохранились земляные валы и следы древних городищ.
Таков самый литературный из районов Тульского края. Откройте его для себя!