Форпост от степняков и литовцев
Территория нынешнего Одоевского района – часть земель одного из бывших древних Верховских княжеств, расположенных в верховьях реки Оки, с центром сначала в Новосиле, затем в Одоеве.
Первое письменное сообщение об Одоеве относится к 1376 году, когда потомок св. Михаила Черниговского, княживший в Новосили (город в современной Орловской области), князь Роман перешел жить «в Одоев» - подальше от неспокойной степной границы. Таким образом, первым князем Одоевским стал Роман Семенович Новосильский. С ним историческое значение Одоева возросло. Город стал не только главным центром Одоевского княжества, резиденцией Одоевских князей, но и одним из форпостов северо-восточной Руси.
Следующее важное свидетельство, где упоминается об Одоеве, относится к 1380 году, когда состоялась Куликовская битва. Большая часть одоевской дружины участвовала в этой битве на стороне Дмитрия Донского против татаро-монгол. Другая часть дружины в это время противостояло войску литовского князя Ягайло, шедшего на помощь Мамаю, но было остановлено в окрестностях Одоева. Подробностей история не сохранила, но Ягайло так и отошел от города, не начиная приступа, узнав о поражении главных сил Мамая.
В средние века Одоевское княжество, находясь в пограничной зоне, подчинялось то Литве, то Московскому государству. Но в 1573 году царь Иван Грозный, казнив последних удельных князей Михаила Ивановича Воротынского и Никиту Романовича Одоевского, забрал их владения себе и тем самым положил конец двоевластию.
Из князей Одоевских в истории особенно известны двоюродные братья - декабрист и поэт Александр Иванович (1802-1839) и сенатор, философ, писатель, музыкальный критик Владимир Федорович (1804-1869). Со смертью последнего княжеский род, получивший фамилию по Одоеву, пресекся.
Центр глухой провинции
В XVI-XVII веках город Одоев был служебным городом царя, играл важную роль приграничной крепости на южных рубежах Московского государства и был официально включен в оборонительную линию Большой засечной черты. Затем Одоев был приписан к различным административным образованиям, пока, наконец, в 1777 году вместе с уездом не вошел в состав Тульской губернии.
В 1777 году в Одоеве насчитывалось 13 улиц и переулков, 17 лавок, 3 соборных церкви и 4 приходских (из них три — каменные).
В городе проживало 129 купцов, 548 мещан, 8 мастеровых и 164 пашенных солдата (так назывались военнослужащие, несшие охрану города и за службу наделенные землей).
Одоев был городом преимущественно купеческим, из Калуги в Одоев по реке Упе гоняли барки с пиленым лесом, а обратно их загружали пенькой и зерном.
В XVIII-XIX веках город и уезд развивались медленно, поэтому в советское время сам Одоев в 1926 году был переведен в состав сельских поселений и только в 1959 году отнесен к категории рабочих поселков.
В годы суровых испытаний
Во время Великой Отечественной войны 27 октября 1941 года Одоев был занят немецко-фашистскими войсками. Освобождали Одоевский район воины 50-й армии генерал-лейтенанта И.В. Болдина и 1-го гвардейского кавалерийского корпуса П.А. Белова. Из Одоева немцы были выбиты 21 декабря 1941 года.
Двое стали полными кавалерами ордена Славы – старший сержант Н.Г. Пронин и И.Г. Прохорятов.
О времени Великой Отечественной войны на одоевской земле напоминают четыре братских могилы воинов Красной Армии, павших при освобождении района осенью-зимой 1941 года, недалеко от поселка памятник освободителям Одоева – воинам 1-го гвардейского кавалерийского корпуса генерала П.А. Белова (скульптор А.И. Чернопятов), памятник дважды Герою Советского Союза И.А. Воробьеву (скульптор Н.Л. Штамм, архитектор В.М. Новак).
Гордость земли Одоевской
Одоевская земля связана с жизнью и деятельностью многих замечательных людей. Среди них:
Евлогий (в миру Василий Семенович Георгиевский) (1868-1946) – российский общественный и церковный деятель, митрополит, глава Русской православной церкви за рубежом;
Белоусов Петр Петрович (1856-1896) – санитарный врач, доктор медицинских наук, инициатор создания Тульского центрального парка культуры и отдыха;
Шренк Александр Иванович (1816-1876) – ученый, путешественник;
Филин Федот Петрович (1908-1982) – языковед, член-корреспондент АН СССР (1962), доктор филологических наук, лауреат Ленинской премии (1970);
Боголепов Константин Владимирович (1913-1983) – геолог, член-корреспондент АН СССР, доктор геолого-минералогических наук, профессор;
Демидов Николай Васильевич (1918-1993) – доктора ветеринарных наук, профессора, лауреата Государственной премии СССР, заслуженный деятель науки РФ.
Из представителей творческой интеллигенции одоевцами являются поэты Николай Полетаев (1889-1935), Владимир Милов и Валерий Демидов, прозаики Пантелеймон Романов (1884-1938) и Владимир Успенский (1927-2000).
